MATERIAL DE APOYO PARA TALLER ALCOHOLES Y ÉTERES

ALCOHOLES

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Nomenclatura

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura más compleja. Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4	CH3OH
Metano	Metanol
CH3CH3	CH3CH2OH
Etano	Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta más larga encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender: Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo  -CH₃.  Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.

 Figura 1. Nomenclatura de los alcoholes.

CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES: A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos la figura 2:

Figura 2. Otra clasificación de los alcoholes.

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario. Sin embargo, el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.  Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres. 

Propiedades físicas de los alcoholes.

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula. En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con más de 12 son sólidos. La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propanol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o más átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C₃ hasta C₅, que se utilizan principalmente como materias primas para la producción de otros compuestos. Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis de otros compuestos orgánicos. Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producción de jabón.
 La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos cosméticos.  Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol técnicamente puro. Los mostos, desechos de la destilación primaria para la separación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados. 

Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce también como alcohol de madera.  Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C₁₂ - C₁₈, son muy importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:

Reacción con los metales alcalinos y alcalinos-térreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).

Na  +  CH₃CH₂OH  --------------->  CH₃CH₂ONa  +   ½H₂

Los alcoholes primarios reaccionan con más fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más que los terciarios.

Reacción con los ácidos.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH₃OH  +  SO₄H₂  --------------->  CH₃O-SO₂-OCH₃

Metanol   +   Ácido sulfúrico  -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

USOS Y PRINCIPALES ALCOHOLES

USOS: Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.

* EL N-PROPANOL

Es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante.

* EL ISOPROPANOL

Es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico intermedio.

* EL BUTANOL

Se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes.

* EL 2-BUTANOL

Se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.

* EL ISOBUTANOL

Es un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos

* EL TERC-BUTANOL

Se utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como producto químico intermedio. También es un ingrediente de productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas.

* EL ETANOL

•     Es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano.

•      Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico.

•     La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético.

•     El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc.

* EL METANOL

•     Es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos.

•     Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes.

•     Sirve como materia prima para la fabricación de muchos productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices, productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes.

*EL PENTANOL

Se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros.

Los Fenoles:

Los Fenoles son compuestos orgánicos que están formados por uno o varios Grupos Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo de benceno).    Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades: Son ligeramente solubles en agua y mucho en éteres y alcoholes. Los Fenoles son ligeramente ácidos, Son sólidos y poseen un aspecto cristalino.

CLASIFICACION DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO

El carbono tiene la característica única entre todos los elementos de formar cadenas largas y estables de sus propios átomos, una propiedad llamada catenación. Esto, junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un número enorme de formas moleculares, muchas de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida, así los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la química orgánica.

Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados átomos de carbono diferentes con respecto al número de otros átomos de carbono vecinos:

Átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino

Átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos

Átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos

Átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos

 

CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS, TERCIARIOS Y CUATERNARIOS

 El carbón primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono y contiene 3 hidrógenos.

El carbón secundario es aquel que se encuentra unido a 2 átomos de carbono y contienen 2 hidrógenos.

El carbón terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene 1 hidrógeno.

El carbón cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de carbono y no contiene hidrógenos.